I tornei cavallereschi furono un prodotto del feudalesimo e si riallacciano, per ciò che riguarda il fine di esercitarsi nell’arte militare, ai giochi “guerreschi” propri di quasi tutti i popoli antichi. Essi furono molto numerosi durante i secoli XII e XIII, in tutte le città, grandi e piccole. A partire dal XIII secolo anche più numerose dei Tornei furono le Giostre, trasposizione “ludica” e celebrativa dei tornei, tanto vivo e diffuso fu l’amore per tali feste, che se ne vollero correre dappertutto.
Non fa eccezione la città di Ascoli con la sua “Quintana”. La traduzione in volgare, del 1496, degli Statuti Ascolani redatti in latino nel 1377, assicura che già allora fosse consolidata abitudine che questo torneo concludesse la giornata del 5 Agosto, in cui si tenevano i festeggiamenti in onore di Sant'Emidio, patrono della città. Si svolgeva in Piazza Arringo e vi partecipavano i cavalieri della oligarchia magnatizia cittadina ed anche altri, pervenuti da diverse località, su invito degli ascolani.
“Nel primo pomeriggio, vi era anche la "giostra dell'anello", che apriva la competizione sportiva. Si disputava tra cavalieri a cavallo che, dopo una lizza al galoppo, avrebbero dovuto infilare, con una lancia, un anello appeso ad una catenina, fissata ad un palo posto in mezzo alla piazza”.
L'anello in argento, dal peso di quattro once e dal diametro di 10 cm circa, costituiva anche il premio per il vincitore.
Nel 1955 un gruppo di innamorati della città e della sua storia decise di rilanciare questo importante momento di partecipazione popolare le cui origini affondavano nell’antichità: nacque la Giostra della Quintana. Da quel momento in poi la rievocazione storica ascolana è cresciuta sempre di più, coninvolgendo ormai tutta la città.
Grazie al fascino del Corteo Storico (al quale partecipano oltre 1.400 figuranti in abito d’epoca) e all’avvincente Giostra cavalleresca al Campo dei Giochi (che combina in maniera unica nel suo genere la velocità del cavallo con l’abilità del cavaliere) si è indubbiamente affermata come una manifestazione di rilevanza nazionale. Alla sfida partecipano sei cavalieri, ciascuno rappresentate di un Sestiere cittadino (Piazzarola, Porta Maggiore, Porta Romana, Porta Solestà, Porta Tufilla e Sant’Emidio). La giostra consiste nel colpire con la lancia, nel minor tempo possibile, in tre consecutivi assalti, da ripetersi per tre turni (tornata), il bersaglio del saraceno costituito dallo scudo sistemato sul suo braccio sinistro.
A partire dal 1997 sono due le edizioni della Quintana, la prima, in onore della Madonna della Pace, si corre in notturna il secondo Sabato di Luglio (Sabato 13 Luglio 2019), la seconda, quella della tradizione, in onore di Sant’Emidio, si corre nel pomeriggio della prima Domenica di Agosto (Domenica 4 Agosto 2019).
Ogni Quintana si divide in due momenti, ugualmente importanti: il Corteo Storico che, muovendosi da Piazza Ventidio Basso attraversa tutto il centro della città fino a giungere al Campo dei Giochi, dove si svolge la Giostra vera e propria.